« Un súbito torbellino y un cruel desgarrón», dice Jerónimo, le alejaron bruscamente de Aquilea, sin dar más razones y a partir de allí comienza para él la experiencia del desierto, para la cual venía preparándose con su amigo Heliodoro, pero sin haber pensado ningún lugar en concreto.
El viaje empieza por mar, pero a partir de Grecia transcurrirá todo por tierra, la travesía de Tracia, Ponto, Bitinia, camino de Galacia y Capadocia y el calor pasado en Cilicia le lleva a un fuerte quebrantamiento de la salud, llegando finalmente a Siria. En Antioquía vivía un amigo del grupo del «coro» suyo en Aquilea llamado Evagrio, que acoge a Jerónimo en estos momentos de gran debilidad física. Siempre tuvo Jerónimo a Evagrio un gran agradecimiento por su acogida en Antioquía. Evagrio procedía de una importante familia latina de Antioquía y había visitado Roma, siendo recibido por el papa Dámaso, al que apoyó contra los acosos de los obispos arrianos. Jerónimo «pasó cuanto puede pasarse en punto a enfermedades», el desierto interior de la enfermedad. En esta situación se entera de la muerte de un gran amigo miembro del «coro», Inocencio, al que llama «uno de mis ojos» y «parte de mi alma».
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Pasados estos momentos de enfermedad, cumple su sueño y se retira al desierto. Su compañero Heliodoro, que también quería ser anacoreta le abandona para irse a una isla del Adriático. Al poco tiempo de estar allí le escribe una carta con la ilusión de su estancia en el desierto: «¡Oh, desierto en que brotan las flores de Cristo! ¡Oh, soledad en que se crían aquellas piedras con las que en el Apocalipsis se construye la ciudad del gran rey!¡Oh, yermo que goza de la familiaridad de Dios!»
El desierto de Calcis se encontraba al sudeste de Antioquía y distaba de ella algo más de ochenta kilómetros. Para Jerónimo era «el punto en que Siria confunde sus límites con los de los sarracenos».
Aunque amó la soledad del desierto, oyéndole es difícil comprender cómo le quedaron fuerzas para resistir en este destierro voluntario. Evagrio le visitaba de vez en cuando y él lo recibía con gran alegría y se quedaba triste cuando marchaba. Las cartas, que le llevaba Evagrio, eran, en este tiempo, para Jerónimo como la presencia constante de sus amigos. La soledad es el tema principal de las cartas a sus amigos. En una carta a Eustoquia, mujer joven de 16 años, que ha iniciado el camino para consagrarse virgen, bajo el amparo de su madre, además de animarle a esta vida retirada del mundo le explica también las dificultades que encontrará, vividas en propia experiencia:
«¡Cuántas veces, estando yo en el desierto y en aquella inmensa soledad que, abrasada de los ardores del sol, ofrece horrible asilo a los monjes, me imaginaba hallarme en medio de los deleites de Roma! Me sentaba solitario, porque estaba rebosante de amargura. Contemplaba con espanto mis miembros deformados por el saco; mi sucia piel había tomado el color de un etíope. Todo el día llorando, todo el día gimiendo. Por miedo al Infierno me había encerrado en aquella cárcel, compañero únicamente de escorpiones y fieras. Mi rostro estaba pálido por los ayunos; pero mi alma ardía de deseos dentro de mi cuerpo helado, y muerta mi carne antes de morir yo mismo, sólo hervían los incendios de los apetitos. Así pues, desparramado de todo socorro, me arrojaba a los pies de Jesús, los regaba con mis lágrimas, los enjugaba con mis cabellos y domaba mi carne rebelde con ayunos de semanas. No me avergüenzo de mi desdicha; antes bien lamento no ser el que fui. Recuerdo haber muchas veces empalmado entre clamores el día con la noche y no haber cesado de herirme el pecho hasta que, al increpar el Señor de las olas, volvía la calma. Y el Señor mismo es testigo que después de muchas lágrimas, después de estar con los ojos clavados en el cielo, me parecía hallarme entre los ejércitos de los ángeles; entonces cantaba con alegría y regocijo: «En pos de ti corremos al olor de tus ungüentos».
Ahora bien: si todo esto tienen que soportar aún aquellos cuyo cuerpo esta consumido, y ya sólo son combatidos por los malos pensamientos, ¿qué no sufrirá aquella doncella que dispone de todas las comodidades? Sencillamente, lo del Apóstol: Está muerta en vida».
Tentaciones y desolación son cosas habituales en el desierto. Pero para Jerónimo además de estas dificultades existía la dificultad del idioma, pues él desconocía el sirio, lo cual le impedía tener contacto con las personas de su alrededor y tan solo las cartas que recibía de sus amigos de Occidente en latín eran su único contacto con el mundo, pero nunca sintió la necesidad de aprender la lengua que se hablaba en el desierto, «lengua bárbara a medio formar» y prefirió la ascética del silencio. Solamente aprendió el hebreo, que le enseñó uno de los monjes que moraba cerca de él.
